La fundación de ésta Hermandad tuvo lugar en la desaparecida Ermita de Santa Ana, extramuros de la villa, en torno a una imagen de Jesús con la cruz a cuestas que  desde al menos el 20 de octubre de 1658 recibía culto en ese lugar, si bien no es descartable la hipótesis de que esta Cofradía se hubiese creado a partir de la Hermandad del Dulce Nombre de Jesús (erigida en 1604 por los frailes Mínimos de San Francisco de Paula y existente aún en 1647). No obstante, según algunos testimonios documentales, el 17 de agosto de 1672 un grupo de personas ya daban culto a dicha imagen de Jesús como si de una verdadera Cofradía se tratase, redactando y aprobando cinco años más tarde sus primeras Reglas conocidas, concretamente el 9 de mayo de 1.677.

Estas normas obtuvieron la aprobación eclesiástica el 11 de junio de ese mismo año de manos del Provisor y Vicario General del Arzobispado hispalense Antonio Bastan y Aróstegui. Son las únicas Reglas de esta Hermandad (exceptuando las actuales) de las que conocemos su contenido íntegro y que fueron utilizadas hasta la aprobación de otras confeccionadas en 1809, vigentes hasta hace solo unos años. Es decir, las primitivas Reglas de la Hermandad de Jesús Nazareno, las de 1677, y hasta que no se localicen otras anteriores, pueden considerarse como las más antiguas de las redactadas por una Cofradía de penitencia de La Puebla de Cazalla.

La primera Regla estaba compuesta de 15 capítulos, aprobados inicialmente por diez hermanos pertenecientes a las clases privilegiadas de la sociedad (clérigos, hidalgos, alcaldes y regidores del Ayuntamiento), sus nombres Salvador Bermúdez de Castro, Antonio Moreno de Guerra, Rodrigo Díaz Roldán, Andrés de Terrona, Lorenzo Herdara, Francisco Ruiz de Angula, Francisco Becerra Gordillo, Marcos de Castro Garrido, Bartolomé de la Becerra y Alonso Calderón Melado; siendo estos los fundadores de la Hermandad.

La Hermandad no tenia otras obligaciones que las de celebrar anualmente un Cabildo anual en el cuarto Domingo de Cuaresma para elegir al Hermano Mayor y demás Oficiales, en el que también se trataría de los asuntos propios de la Cofradía, y a decir una misa todos los viernes del año en el altar de Jesús Nazareno, en la ermita de Santa Ana. Su función principal será “(…) hacer estación saliendo de la dicha Ermita Viernes Santo por la mañana al salir el sol (…)”, dirigiéndose a la Iglesia parroquial para después regresar a su ermita, con los hermanos “(…) vestidos de nazarenos (…)”.

En 1728 la Hermandad se traslada a la Iglesia Parroquial debido al estado ruinoso en que se encuentra la Ermita de Santa Ana. Este mal estado de conservación de la ermita y el alto grado de humedad de la zona afectaba a la integridad de la popular y devota imagen de Jesús Nazareno, alterando sus ensambles y encarnadura de tal forma que no se tuvo más remedio que sustituirla por otra de nueva ejecución en el año 1709. además de los defectos constructivos de la ermita y el mal estado de la Imagen, se justificaba el cambio de sede alegando que los vecinos y devotos “(…) con lo dilatado del sitio pocas veces asisten a venerar a dicha santa imagen y en el tiempo santo de cuaresma que con mas frecuencia debían los hermanos y fieles asistir, lo omiten y los viernes santo a la hora de prima que es la que sale la cofradía muy pocos hermanos y devotos llegan a la ermita a salir con las insignias, quedándose en la entrada del lugar a aguardar la cofradía, habiendo llegado muchas ocasiones el caso de volver al lugar a buscar hermanos que traigan dichas insignias por cuyos motivos en muchos años a  sido preciso que el sermón que se acostumbra a decir al tiempo que sale la cofradía se suspende viniéndose a decir a la Iglesia Parroquial (….).

La capilla de la Hermandad en la Iglesia Parroquial empezaría a construirse en 1720 a expensas de los caudales propios de la Hermandad y de las limosnas de los devotos, concluyéndose en 1728, estableciéndose en ella la Imagen de Jesús Nazareno, ese mismo año. La ermita de Santa Ana, desaparecería definitivamente tras la marcha de la Hermandad a la Iglesia Parroquial, debido a que los pocos vecinos que la frecuentaban, al no estar allí la imagen de Jesús Nazareno, dejaron de hacerlo y esta termino arruinándose. La capilla sería construida en la nave de la Epístola, entre las capillas de Nuestra Señora del Rosario y la de la Inmaculada Concepción, prácticamente en el brazo del crucero. La Hermandad permaneció en la Iglesia Parroquial hasta el año 1809, en el que debido al estado ruinoso del Templo, se traslado a la Iglesia del Convento, donde edificó capilla propia y desde entonces, lugar donde reside.

Durante los años centrales del siglo XIX, la Hermandad se encontrara inmersa en un proceso de reorganización tras las nefastas consecuencias de la guerra contra los franceses y las actuaciones de los gobiernos liberales. La política desamortizadora afecto a la Hermandad que fue desposeída de la arranzada de olivar que poseía en “Los Santos”. Entre 1843 – 1847, la economía de la Hermandad experimentara una notable mejoría gracias a los ingresos de nuevos hermanos, al cobro de cuotas atrasadas, a las rentas obtenidas por el arrendamiento de la casa de su propiedad sita en la Plaza Real (hoy Plaza Vieja) que años atrás sirvió para alojar los pasos, y de los beneficios conseguidos de las rifa de los mas variados y singulares productos (un becerro, macho cabrio, racimos de uvas), así como de las numerosas limosnas recogidas en la novena y en la mañana del Viernes Santo. Esos fondos permitieron la reedificación de la capilla (bendecida el 16-01-1848) y la compra de nuevos enseres e insignias: Un Simpecado, unas Tallitas, el Estandarte con su lámina y una lámpara de plata.

En el último tercio del siglo XIX, esta Hermandad enriquecerá notablemente su patrimonio artístico, con un ajuar de bordados de gran valor para sus Imágenes,  adquiriendo en 1877 una nueva imagen de la Virgen de las Lágrimas para sustituir a la anterior. El inventario de bienes de 1895 detalla el patrimonio que posee la Hermandad en esas fechas: dos pasos de madera dorada, las imágenes de Jesús Nazareno, el Cirineo y la Virgen de los Desamparados (es la primera vez que aparece el titulo de Desamparados en vez de Lágrimas), dos cuadros grandes de lienzo, cuatro faroles, cruz de caoba con remates de metal, Estandarte con lamina pintada, un Simpecado, una cruz vieja, cinco insignias de plata “roult”, tres trompetas, un manto, un vestido y un cíngulo bordados en oro, una corona y ráfaga de plata para la Virgen y una tunica para Jesús bordada en oro, con sus cordones y borlas.

Con respecto a los cultos su celebración a lo largo del siglo XIX estuvo condicionada a la economía de la Hermandad. Así, entre 1841 y 1897 nunca faltaron la Novena ni el Sermón de Pasión en la madrugada del Viernes Santo desarrollándose en el interior de la Iglesia Conventual momentos antes de la salida procesional. A partir de 1894, una vez abierta al culto la actual Iglesia Parroquial, tanto la Novena como el Sermón del Viernes Santo se desarrollaran en ese templo por la amplitud del mismo. Por ello la imagen de Jesús era trasladada a la parroquia donde permanecía hasta el Viernes Santo por la mañana, desde donde salía en procesión hacia su capilla del Convento, no rebasando la procesión normalmente las dos horas de duración. A parte de estos cultos en 1842 se añadió el Sermón del Dulce Nombre de Jesús en su festividad y el rezo de la Vía Sacra todos los domingos.  Durante estos años lo mas característico y significativo de los actos previos y la procesión del Viernes Santo eran el desorden y los escándalos entre personas embriagadas que participaban en estos actos, incidencias que obligaron a tomar serias medidas para erradicarlos.